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Chailly-en-Bière est un village animé avec sa petite Histoire. Il y a deux siècles, on comptait à Chailly « 133 feux, 82 chevaux, 136 vaches et 1310 bêtes à laine ». Aujourd’hui, Chailly-en-Bière et son hameau de Faÿ regroupent plus de 2000 personnes. Au siècle dernier, l’élément principal de la richesse du village était ses auberges. Aujourd’hui plus de la moitié de la superficie de la commune est consacrée aux cultures : de l’agriculture et du bûcheronnage, elle est passée aux cultures florales et maraîchères.
Chailly-en-Bière, étroitement liée à l’histoire de la plaine et de la forêt de Bière, était située sur une route de la Rome de César : on a retrouvé des vestiges romains dès le VIe siècle. Jusqu’au Xe siècle, elle a subi anéantissement et mise à sac par différentes invasions barbares.
En 1430, Jeanne d’Arc est passée par Chailly, sur sa route entre Sully-sur-Loire et Melun, comme elle pourchassait les Anglais. Denis de Chailly, seigneur du lieu, l’a aidé à délivrer Melun. Par sa situation géographique, Chailly a été un lieu de passage : elle a vu l’armée de Charles Quint, celle de Louis XV, celle de Napoléon 1er.
En 1713, sous Louis XIV fut commencé le premier tronçon de l’actuelle RD 607, qui reliait Paris et Versailles au Palais de Fontainebleau. La légende dit que c’était sur cette route que les brigands, de leur caverne à Barbizon, exerçaient leur activité, sous le commandement du nomme Tissier, habitant de Chailly.
Au siècle dernier, l’Auberge du Cheval Blanc était assidûment fréquentée par les Peintres de l’école de Barbizon (alors hameau de Chailly). C’est à Chailly que Jean-François Millet a peint en 1859 son si célèbre tableau « l’Angelus », que Claude Monet a peint son « déjeuner sur l’herbe » en avril 1865, que Frédéric Bazille a peint Monet alité à l’auberge de Chailly en 1865.
Si les paysages et la luminosité de la Plaine ont tant inspiré les artistes, certains bâtiments attirent par leur architecture exemplaire : l’Église Saint-Paul, la ferme dite de la Fromagerie, le tombeau des chiens.
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